Don’t tell him to go.は『行くように言わないで』、Tell him not to go.は『行かないように言って』です。 notが1語移動するだけで、禁止しているのが「伝える行為」なのか「相手がする行動」なのか変わります。中高一貫校の英作文・英検の文法理解に役立つ独自30問を通じて、否定の範囲を正確に読み分けましょう。
対象：中2〜高校生。want・ask・tellなどの不定詞構文を学習済みの生徒向け。設問は慶英会の独自問題であり、学校の定期試験や英検公式問題を再現・転載したものではありません。
否定の位置で意味が変わる2つの型
Don’t＋動詞＋人＋to do：相手に「するよう伝える・頼む」ことを禁止します。動詞＋人＋not to do：「しないように伝える・頼む」という意味です。別のペアではHe didn’t promise to come.（来るとは約束していない）とHe promised not to come.（来ないと約束した）が対照的です。
30問の独自演習｜日本語の意図からA/Bを選ぶ
A. tell・askの禁止と否定の指示（問1〜10）
問1：「健に早く出発するように言わない・頼まない」に合うのは？ (A) Don’t tell Ken to leave early. (B) Tell Ken not to leave early.
問2：「健に早く出発するないよう伝える・頼む」に合うのは？ (A) Don’t tell Ken to leave early. (B) Tell Ken not to leave early.
問3：「彩に事務所に電話するように言わない・頼まない」に合うのは？ (A) Don’t ask Aya to call the office. (B) Ask Aya not to call the office.
問4：「彩に事務所に電話するないよう伝える・頼む」に合うのは？ (A) Don’t ask Aya to call the office. (B) Ask Aya not to call the office.
問5：「弟に窓を閉めるように言わない・頼まない」に合うのは？ (A) Don’t remind your brother to close the window. (B) Remind your brother not to close the window.
問6：「弟に窓を閉めるないよう伝える・頼む」に合うのは？ (A) Don’t remind your brother to close the window. (B) Remind your brother not to close the window.
問7：「生徒たちにドアを開けるように言わない・頼まない」に合うのは？ (A) Don’t tell the students to open the door. (B) Tell the students not to open the door.
問8：「生徒たちにドアを開けるないよう伝える・頼む」に合うのは？ (A) Don’t tell the students to open the door. (B) Tell the students not to open the door.
問9：「美香にメールを読むように言わない・頼まない」に合うのは？ (A) Don’t ask Mika to read the email. (B) Ask Mika not to read the email.
問10：「美香にメールを読むないよう伝える・頼む」に合うのは？ (A) Don’t ask Mika to read the email. (B) Ask Mika not to read the email.
B. remind・adviseなどの否定の位置（問11〜20）
問11：「友達にその列車に乗るように勧めない」に合うのは？ (A) Don’t advise your friend to take that train. (B) Advise your friend not to take that train.
問12：「友達にその列車に乗るないよう忠告する」に合うのは？ (A) Don’t advise your friend to take that train. (B) Advise your friend not to take that train.
問13：「子どもたちに機材に触るように言わない・頼まない」に合うのは？ (A) Don’t tell the children to touch the equipment. (B) Tell the children not to touch the equipment.
問14：「子どもたちに機材に触るないよう伝える・頼む」に合うのは？ (A) Don’t tell the children to touch the equipment. (B) Tell the children not to touch the equipment.
問15：「チームにファイルを共有するように言わない・頼まない」に合うのは？ (A) Don’t ask the team to share the file. (B) Ask the team not to share the file.
問16：「チームにファイルを共有するないよう伝える・頼む」に合うのは？ (A) Don’t ask the team to share the file. (B) Ask the team not to share the file.
問17：「来場者たちに部屋に入るように言わない・頼まない」に合うのは？ (A) Don’t remind the visitors to enter the room. (B) Remind the visitors not to enter the room.
問18：「来場者たちに部屋に入るないよう伝える・頼む」に合うのは？ (A) Don’t remind the visitors to enter the room. (B) Remind the visitors not to enter the room.
問19：「運転手にここに停車するように言わない・頼まない」に合うのは？ (A) Don’t tell the driver to stop here. (B) Tell the driver not to stop here.
問20：「運転手にここに停車するないよう伝える・頼む」に合うのは？ (A) Don’t tell the driver to stop here. (B) Tell the driver not to stop here.
C. decide・try・promiseの否定範囲（問21〜30）
問21：Choose 『電話しないように決めた』: (A) I decided not to call. (B) I didn’t decide to call.
問22：Choose 『電話するとは決めていない』: (A) I decided not to call. (B) I didn’t decide to call.
問23：Choose 『遅れないように努力した』: (A) She tried not to be late. (B) She didn’t try to be late.
問24：Choose 『遅れようと努力したわけではない』: (A) She tried not to be late. (B) She didn’t try to be late.
問25：Choose 『失敗しないと約束した』: (A) He promised not to quit. (B) He didn’t promise to quit. [Target: 辞めないと約束した]
問26：Choose 『辞めると約束していない』: (A) He promised not to quit. (B) He didn’t promise to quit.
問27：Choose 『嘘をつかないよう努める』: (A) Try not to lie. (B) Don’t try to lie.
問28：Choose 『嘘をつこうとしないで』: (A) Try not to lie. (B) Don’t try to lie.
問29：Choose 『答えを見ないようにした』: (A) I tried not to look at the answers. (B) I didn’t try to look at the answers.
問30：Choose 『答えを見る努力はしなかった』: (A) I tried not to look at the answers. (B) I didn’t try to look at the answers.
全30問の正答・和訳・解説
問1〜10
問1 正答：A。和訳：健に早く出発するように言わない・頼まない。 理由：動作するよう伝える行為そのものを否定するため、文頭のDon’tが必要です。
問2 正答：B。和訳：健に早く出発するないよう伝えます・頼みます。 理由：伝える行為は行い、相手が行う動作を否定するため、人＋not to＋原形です。
問3 正答：A。和訳：彩に事務所に電話するように言わない・頼まない。 理由：動作するよう伝える行為そのものを否定するため、文頭のDon’tが必要です。
問4 正答：B。和訳：彩に事務所に電話するないよう伝えます・頼みます。 理由：伝える行為は行い、相手が行う動作を否定するため、人＋not to＋原形です。
問5 正答：A。和訳：弟に窓を閉めるように言わない・頼まない。 理由：動作するよう伝える行為そのものを否定するため、文頭のDon’tが必要です。
問6 正答：B。和訳：弟に窓を閉めるないよう伝えます・頼みます。 理由：伝える行為は行い、相手が行う動作を否定するため、人＋not to＋原形です。
問7 正答：A。和訳：生徒たちにドアを開けるように言わない・頼まない。 理由：動作するよう伝える行為そのものを否定するため、文頭のDon’tが必要です。
問8 正答：B。和訳：生徒たちにドアを開けるないよう伝えます・頼みます。 理由：伝える行為は行い、相手が行う動作を否定するため、人＋not to＋原形です。
問9 正答：A。和訳：美香にメールを読むように言わない・頼まない。 理由：動作するよう伝える行為そのものを否定するため、文頭のDon’tが必要です。
問10 正答：B。和訳：美香にメールを読むないよう伝えます・頼みます。 理由：伝える行為は行い、相手が行う動作を否定するため、人＋not to＋原形です。
問11〜20
問11 正答：A。和訳：友達にその列車に乗るように勧めない。 理由：動作するよう伝える行為そのものを否定するため、文頭のDon’tが必要です。
問12 正答：B。和訳：友達にその列車に乗るないよう忠告します。 理由：伝える行為は行い、相手が行う動作を否定するため、人＋not to＋原形です。
問13 正答：A。和訳：子どもたちに機材に触るように言わない・頼まない。 理由：動作するよう伝える行為そのものを否定するため、文頭のDon’tが必要です。
問14 正答：B。和訳：子どもたちに機材に触るないよう伝えます・頼みます。 理由：伝える行為は行い、相手が行う動作を否定するため、人＋not to＋原形です。
問15 正答：A。和訳：チームにファイルを共有するように言わない・頼まない。 理由：動作するよう伝える行為そのものを否定するため、文頭のDon’tが必要です。
問16 正答：B。和訳：チームにファイルを共有するないよう伝えます・頼みます。 理由：伝える行為は行い、相手が行う動作を否定するため、人＋not to＋原形です。
問17 正答：A。和訳：来場者たちに部屋に入るように言わない・頼まない。 理由：動作するよう伝える行為そのものを否定するため、文頭のDon’tが必要です。
問18 正答：B。和訳：来場者たちに部屋に入るないよう伝えます・頼みます。 理由：伝える行為は行い、相手が行う動作を否定するため、人＋not to＋原形です。
問19 正答：A。和訳：運転手にここに停車するように言わない・頼まない。 理由：動作するよう伝える行為そのものを否定するため、文頭のDon’tが必要です。
問20 正答：B。和訳：運転手にここに停車するないよう伝えます・頼みます。 理由：伝える行為は行い、相手が行う動作を否定するため、人＋not to＋原形です。
問21〜30
問21 正答：A。和訳：電話をしないと決めました。 理由：decideした内容をnot to callで否定しています。
問22 正答：B。和訳：電話すると決めたわけではありません。 理由：didn’tが決定行為を否定しています。
問23 正答：A。和訳：彼女は遅れないよう努力しました。 理由：努力の目標が『遅れないこと』です。
問24 正答：B。和訳：彼女は遅れようと努力したわけではありません。 理由：努力しなかった対象が『遅れること』です。
問25 正答：A。和訳：彼は辞めないと約束しました。 理由：not to quitが約束の内容です。
問26 正答：B。和訳：彼は辞めると約束していません。 理由：didn’tは約束の成立を否定します。
問27 正答：A。和訳：嘘をつかないよう努めなさい。 理由：not to lieを努力の目標にします。
問28 正答：B。和訳：嘘をつこうとしないで。 理由：Don’tがtry to lieという試みにかかります。
問29 正答：A。和訳：私は答えを見ないように努力しました。 理由：見ないことを意図的に目標にしています。
問30 正答：B。和訳：私は答えを見ようとはしませんでした。 理由：見るための努力自体をしていません。
応用：2つの意味を英作文で書き分ける
①『先生に問題を解くよう頼まないで』→ Don’t ask the teacher to solve the problem.。②『先生に問題を解かないよう頼んで』→ Ask the teacher not to solve the problem.。③『私は出発しないと決めた』→ I decided not to leave.。④『私は出発すると決めてはいない』→ I didn’t decide to leave.。主語・動作・否定する部分が一致するか確認してください。
注意：標準的な否定形と英語の多様性
不定詞を否定する一般的な形はnot to doです。to not doも現代英語で見られますが、学校の記述問題ではnot to doが基本として覚えやすい形です。何を否定するかを理解することが最優先です。
5日間の復習
1〜2日目は最初の20問を2問ずつペアで読み比べ、3日目に問21〜30、4日目に4つの応用英作文、5日目に全30問を復習します。『伝えるのを禁止』『しないよう伝える』のどちらかを日本語で言ってから選びましょう。
FAQ
Q. Tell him not to leaveは『言わないで』ですか？
いいえ。『去らないように彼に伝えて』です。伝える行為自体は禁止していません。
Q. don’t want to と want not to は同じ？
文脈によって近い意味にもなりますが、前者はwantという望みに否定、後者は不定詞の内容に否定がかかります。自然さにも差があるため、例文ごとに区別しましょう。
Q. 不定詞の否定はnotの場所だけ覚えればよい？
形だけでなく『誰が何をするか』『何を否定するか』を日本語でも確認してください。
関連する無料教材・参考情報
人＋to不定詞の基本はwant to／want you to・ask／tellの独自30問で復習できます。否定の一般的な規則についてはCambridge Dictionary「Not」も参考になります。
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